Après avoir pris le monde de la technologie par surprise lors de leur première participation à TechCrunch Disrupt la saison dernière, Richard et son équipe de Pied Piper envisagent un grand avenir - un avenir qui est immédiatement aigri par les malheurs légaux et les petits plans de vengeance de Gavin Belso de Hooli. Cette saison, Monica se trouve tiraillée entre son allégeance à Richard et son travail sous un nouveau patron. Pendant ce temps, la présence de Big Head, le copain de longue date de Richard, prend de l'ampleur, car Gavin décide de l'utiliser à son plein potentiel.